Montgomery se unió al Movimiento Scout como lobato en su ciudad natal, Cincinnati. Uno de sus primeros recuerdos del Movimiento Scout es la construcción de un coche para el Pinewood Derby con su padrastro y la victoria en la carrera de su manada poco tiempo después.
“Mi coche era muy sencillo: era un coche amarillo que parecía un semicírculo, y mi padrastro me ayudó a ponerle los ojos”, cuenta. “Era de un amarillo brillante y aerodinámico. Y ganó”.
La madre y el padrastro de Montgomery siguieron activos en su manada y, más tarde, en su tropa. En 2014, obtuvo el rango de Eagle Scout de la Tropa 772. Su proyecto Eagle Scout consistía en recolectar artículos de higiene personal para personas sin hogar .
Montgomery estaba siguiendo los pasos de su hermano mayor, que había obtenido el rango de Eagle Scout antes que él. Su hermano menor había obtenido el rango de Eagle a principios de este año.
En la escuela secundaria, Montgomery tenía dos amores: el escultismo y el fútbol.
“Tuve que aprender a priorizar lo que era importante para mí”, dice. “El escultismo era importante para mí y lo sigue siendo. Cuando terminé mi proyecto Eagle Scout, pensé: ahora puedo ir a jugar al fútbol. El fútbol era importante, pero el escultismo era mucho más importante”.
Montgomery jugó lo suficientemente bien como para ganarse una beca para el estado de Iowa. Terminó su carrera universitaria con 2.925 yardas, el sexto mejor registro en la historia de la escuela.
En 2019, fue seleccionado por los Chicago Bears . Jugó en Chicago durante cuatro temporadas antes de unirse a los Detroit Lions.
